SN2 VS E2

SN2 VS E2

Reaksi SN2 dan E2 keduanya disukai oleh konsentrasi tinggi nukleofil atau basa kuat. Ketika nukleofil (basa) menyerang atom hidrogen b, terjadi eliminasi. Ketika nukleofil menyerang atom karbon yang mengandung kelompok yang meninggalkan, substitusi menghasilkan:

Contoh-contoh berikut menggambarkan efek dari beberapa parameter pada substitusi dan eliminasi: hambatan sterik relatif dalam substrat (kelas alkil halida), suhu, ukuran basa / nukleofil, dan efek kebasaan dan polarisasi.

Subtract primer

Ketika substrat adalah halida primer dan basa kuat dan tidak terhalang, seperti ion etoksida, substitusi sangat disukai karena basa dapat dengan mudah mendekati karbon yang mengandung karbon leaving grup.

Substrat Sekunder

Dengan halida sekunder, bagaimanapun basa yang kuat lebih menyukai eliminasi karena hambatan sterik pada substrat membuat substitusi lebih sulit.

Substrat Tersier

Dengan halida tersier, hambatan sterik dalam substrat menjadi parah dan reaksi SN2 tidak dapat terjadi. Eliminasi sangat disukai, terutama ketika reaksi dilakukan pada suhu yang lebih tinggi. Substitusi apa pun yang terjadi harus dilakukan melalui mekanisme SN1

Temperatur

Meningkatkan suhu reaksi mendukung eliminasi (E1 dan E2) dibandingkan substitusi. Reaksi eliminasi memiliki energi aktivasi yang lebih besar daripada reaksi substitusi karena lebih banyak perubahan ikatan terjadi selama eliminasi. Ketika suhu yang lebih tinggi digunakan, proporsi molekul yang mampu melampaui energi penghalang aktivasi untuk eliminasi meningkat lebih dari proporsi molekul yang mampu menjalani substitusi, meskipun laju substitusi dan eliminasi akan meningkat.

Ukuran Basa / Nukleofil

Meningkatkan suhu reaksi adalah salah satu cara yang disukai mempengaruhi reaksi eliminasi alkil halida

Kebasaan dan Polarizabilitas

Faktor lain yang mempengaruhi laju relatif reaksi E2 dan SN2 adalah kebasaan dan polarizabilitas relatif dari basa / nukleofil. Penggunaan basa kuat, sedikit dapat dipolarisasi seperti ion hidroksida, ion amida (NH2^-), atau ion alkoksida (terutama yang terhalang) cenderung meningkatkan kemungkinan eliminasi (E2). Penggunaan ion basa lemah seperti ion klorida (Cl^-) atau ion asetat (CH3CO2^-) atau ion basa lemah dan sangat terpolarisasi seperti Br^-, I^-, atau RS^- meningkatkan kemungkinan substitusi (SN2). Ion asetat, misalnya, bereaksi dengan isopropil bromida hampir secara eksklusif oleh jalur SN2 :

Permasalahan :

1. pada alkil halide memiliki banyak halangan untuk dapat bereaksi, bagaimana persaingan E2 dan SN2 untuk dapat mengikat alkil halide?

2. bagaimana cara mereka bersaing jika ukuran basa mereka sama? Apakah persaingan mereka semakin berat atau akan di tentukan dengan faktor lain?

3. kenapa ukuran dari nukleofil juga mempengaruhi reaksi mereka? apakah ada faktor khusus dengan ukuran basa tersebut?