Percobaan 8 Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L) (Awal)

Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

I. Judul : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

II. Tujuan : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah :

1.  Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid.

2.  Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

III. Landasan Teori

Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II, 2015).

Kelarutan pada zat padat dan cair dengan suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm , sedangkan pelarutnya bersifat eksoterm pemanasan justru akan menurunkan harga kelarutan zat. Oleh karena itu,etil p-metoksisinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu lebih dari titik lelehnya yaitu 48-50ºC (Suja,2003).

Etil p-metoksi sinamat merupakan komponen utama yang dimiliki oleh pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi-reaksi kimia, antara lain ikatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi ester. Karena itu dapat dilakuka beberapa reaksi antara lain : hidrolisa ester, demetilasi, transformasi ester menjadi gugus lain. Khusus untuk hidrolisa etil p-meyoksi sinamat ini menghasilkan asam-p metoksi sinamat (Hart,2014).

Senyawa etil p-metoksi sinamat adalah turunan sinamat yang berasal dari jalur biosintesis asam sinamat dan memiliki rangkap karbon C6-C3. Dialam turunan sinamat terdapat dalam bentuk ester atau glikosidanya. Etil P-metoksi sianamat terdapat dalam bentuk ester berwujud padatan Kristal berwarna putih kekuningan dan mempunyai bau khas aromatis yang sangat kuat. Analisis karakteristik serbuk Kristal etil P-metoksi sinamat kromatografi lapis tipis dengan eluen methanol dan aseton. Hasil analisis KLT  dengan fase gerak methanol: aseton (2:1) menunjukkan bahwa senyawa p-metoksi sianamat m nilai RF 0,68 (Nirmala, 2017).

IV. Alat dan Bahan

4.1 Alat 

- Erlenmeyer 250ml

- Kertas saring

- KLT

- Penangas air

- Corong Buchner

- Labu bulat

- Corong biasa

- Evavorator

- Alat ukur TI

     4.2 Bahan

- Kencur yang telah ditumbuk

- Kloroform

- Etanol

- NaOH

- Methanol

- Asam sulfat klorida

V. Prosedur

Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

5.1    Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1. Dimasukkan serbuk kencur ke dalam Erlenmeyer 250 ml

2. Direndam dengan 100 ml kloroform

3. Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

4. Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

5. Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

6. Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

7.  Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

8.      Dihitung rendemennya, Rekristalisasi dilakukan dalam klorofrom

9.      Diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literatur (45-50OC)

5.2    Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1. Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2. Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

3. Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

4. Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

5.3    Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1. Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

2. Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

5.4    Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1. Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

2. Dibuat spectrum infra merahnya

Permasalahan:

1. Jelaskan Mengapa simplisianya di rendam terlebih dahulu menggunakan kloroform?

2. Pada saat pemanasan kita harus mengkontrol suhunya agar tidak melebihi 48-50^oC. apa yang akan terjadi jika seandainya kita jadikan suhunya menjadi ≥ 50 ^oC?

3. pada percobaan ini kita melakukan perkolasi nya 2x dan bagaimana jika hanya dilakukan 3x? apakah sampel yang kita gunakan akan rusak? atau akan memberikan hasil lain yang berbeda?