Percobaan 5 Laporan Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat Dan Benzil Alkohol (Awal)

I.     JUDUL: Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat Dan Benzil Alkohol

II.   HARI/TANGGAL: RABU/ 18 SEPTEMBER 2019

III. TUJUAN:  adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah

- Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

- Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

- Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alcohol.

IV. LANDASAN TEORI

Asam pikrat memiliki sifat mudah meledak atau merupakan senyawa kimia eksplosif. Asam pikrat merupakan produk sintesis secara elektrofilik antara asam nitrat dan fenol hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat memiliki karakteristik fisik berupa kristalin kuning dan merupakan senyawa yang sangat beracun.

Reaksi substitusi elektrofilik aromatik terjadi ketika pindahnya atom hidrogen (proton) aromatik oleh suatu gugus atau spesi elektrofilik. Pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya (Harvey, 2000).

Pada penggunaan asam benzoat perlu dibatasi. Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan didalam tubuh. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (permenkes,1988).

Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi cannizzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya.  Salah satu teknik yang digunakan untuk membuat asam benzoat dan benzil alkohol adalah dengan melakukan suatu reaksi cannizzaro.

Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat akan mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat. Prinsip dasar dari reaksi cannizzaro adalah dengan mereaksikan benzaldehid dengan KOH yang akan menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Reaksi cannizzaro biasanya digunakan dalam industri cat dan industri makanan instan untuk menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat (Wade,2013).

Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga dapat dilakukan dengan subtitusi spesi atau gugus lain seperti, halida, sulfonat dan asetil. Reaksi nitrasi merupakan suatu reaksi yang berpengaruh pada industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya meliputi aspek bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut. Sementara maksud dari reaksi substitusi elektrofilik yaitu reaksi paling utama dari senyawa aromatik dimana elektrofilik (E+) akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan mengantikan satu atom hidrogen (Riswiyanto, 2009).

V.   ALAT DAN BAHAN

5.1. ALAT:

a.       Erlenmeyer 250ml

b.      Corong pisah

c.       Pendingin (kondensor)

d.      Termometer

e.       Labu dasar datar 300ml

f.       Labu destilasi

5.2. BAHAN:

a.       KOH 27gr

b.      Larutan natrium bisulfit 20ml

c.       Asam klorida pekat 75ml

d.      Benzaldehid 29ml

e.       Eter 120ml

f.       Larutan natrium karbonat 10ml

g.      MgSO4 5gr

VI. PROSEDUR KERJA

Untuk membuat senyawa organik asam asam benzoat dan benzil alkohol:

1. Dilarutkan 27gr kalium hidroksida padat dalam sebuah erlenmeyer

2. Dituangkan larutan ersebut kedalam labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehid yang baru didestilasi

3. Dikocok sampai terjadi emulsi dan didiamkan selama 10 jam

4. Ditambahkan air 110ml untuk melarutkan benzoat yang mengendap

5. Di pindahkan kedalam corog pisah kemudian diekstraksi 3kali masing-masing menggunakan eter 30ml

6. Dikocok kuat dan didiamkan sebentar untuk melihat pemisahan antara larutan dalam eter dan larutan dalam air

7. Dipisahkan kedua lapisan tersebut dan dikerjakan tiap lapisan dalam proses tertentu

8. Dalam lapisan atas (larutan dalam eter) dimasukkan kedalam labu destilasi untuk memisahkan eternya sampai volumenya tinggal 300ml

9. Didinginkan dalam destilasi dan dikocok beberapa kali dan masing masing menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit untuk mengusir benzaldehida yang masih ada

10. Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10%

11. Dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat

12. Disaring destilatnya dan ditampung dalam labu destilatnya

13. Destilasi untuk memisahlan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air hingga suhunya mencapai 200-206oc pada wadah yang bersih dan kering. Bila suhunya tidak mencapai 200oc maka perlu dilakukan pemurnian lagi  dengan mendestilasi destilat tersebut lagi. Bila destilat yang ditampung mendekati 200oc maka periksa indeks biasnya

14.  Larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat, dimasukkan 75ml asam klorida pekat, dalam 75ml air sambil diaduk dan 100gr es.

15.  Dilihat endapan benzoat, disaring, dicuci dengan air, kemudian  diuapkan kristal benzoat. Periksa titik lelehnya.

Link video : https://youtu.be/nRmXcOPAg2k

Permasalahan:

1. pada saat toluene dioksidasi dengan permanganate, maka akan terjadi deprotonasi lalu membentuk asam benzoate. Kenapa deprotonasi terjadi saat toluene dioksidasi dengan permanganate?

2. sebelum di lanjutkan di proses lebih lanjut benzyl alcohol dalam harus di tambhkan larutan natrium bisulfit. Mengapa hal tersebut harus dilakukan? Apa kah akan berbeda hasilnya jika kita lanjutkan tanpa ditambahkan natrium bisulfit.

3. Pada saat penambahan basa kuat reaksi apa yang akan terjadi jika menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat? jelaskan reaksi yang terjadi kenapa bisa sampai alkhol yang dihasilkan!