Percobaan 3 Laporan Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin) (Awal)

PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

I. Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (ASPIRIN)

II. Tujuan :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat

2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

III. Landasan Teori

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ilham,2011).

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan sejenis obat turunan dari salisilat yang sering dipergunakan sebagai senyawa penahan rasa sakit, dan anti inflamasi atau peradangan. Aspirin ini ternyata juga mempunyai efek anti keagulan yang dapat digunakan dalam dosis rendah dalam waktu yang cukup lama sebagai pencegah serangan jantung. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di pasaran. Efek utama yang ditimbulkan aspirin yaitu aspirin ini mampu mengurangi rasa sakit dibagian kepala dan demam. Namun, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, aspirin ini juga memiliki efek samping yang buruk bagi tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah berlebih. (George Austin, 1984).

IV. Alat dan Bahan

5.1 Alat

- Erlenmeyer 100ml                            - Gelas Kimia 500ml

- Corong Buchner                               - Batang Pengaduk

- Pipet Tetes                                        - Plat TLC

5.2 Bahan

- Asam Salisilat Kering 2,5 gr           - Anhidrida Asetat 4ml

- Asam Sulfat Pekat 2 tetes                - Etanol-air 50%

- FeCl3

V. Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari praktikum kali ini adalah :

1. Dalam labu erlenmeyer 100 ml, masukkan 2,5gr asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat.

2.  Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60˚C selama kurang lebih 15 menit.

3. Tambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice  bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.

4. Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50% dan panaskan erlenmeyer diatas hot plate sampai sama kristal melarut.

5. Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demi setetes sampai semua kristal tepat larut.

6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

7. Dinginkan filtrat, bila mulai terbentuk kristal masukkan erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.

8. Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

9. Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya.

Tentukan kemurniannya dengan TLC

1. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah ke-8 dengan menggunakan etanol-air 50%.

2. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (setelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).

3. Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam gelas beker 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

4. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.

5. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan dan perlihatkan ke pada dosen dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.

6. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya. 

Come on Wacth the Video : https://youtu.be/_BEY55hv8bc

Pertanyaan :

1. Saat asam salisilat kita reaksikan dengan anhidrida asetat terjadinya reaksi esterifikasi. Kenapa hal tersebut bisa terjadi reaksi esterifikasi ?

2. Jelaskan proses reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin ini?

3. Jelaskan mekanisme kerja asam sulfat pada prosedur tahap awal?